Nota soprattutto per essere stata la fidanzata ufficiale del Principe Harry dal 2012 al 2014, i due sono rimasti in buoni rapporti, tanto che Cressida è tra gli invitati al matrimonio con Meghan Markle. Considerata una it girl come la madre, conquista copertine su copertine per lo stile nel vestire. Scrive sullo Spectator, dove annuncia la sua prima gravidanza.